Arylierung von λ 5 ‐Phosphorinen mit Aryldiazoniumsalzen

λ 5 ‐Phosphorin‐Derivate, die einen Phenylrest an C‐4 tragen, werden durch Aryldiazoniumsalze in Benzol/Methanol unter Abspaltung von Stickstoff im 4‐Phenylring aryliert; selbst wenn dieser Phenylrest an C‐4 durch eine phenolische Hydroxylgruppe substituiert ist, tritt Arylierung unter Verdrängung der Hydroxylgruppe und nicht Azokupplung ein. 2,4,6‐Tri‐ tert ‐butyl‐1,1‐diphenoxy‐λ 5 ‐phosphorin dagegen kuppelt mit einem Aryldiazoniumsalz im Sinne einer elektrophilen Substitution unter Verdrängen der tert ‐Butylgruppe an C‐4 zu dem Arylazofarbstoff des λ 5 ‐Phosphorins ( 20 ).