Protonenresonanz‐Spektroskopie ungesättigter Ringsysteme, XXIII. Die Cope ‐Umlagerung von 3,4‐Homotropiliden

Die Aktivierungsparameter der Cope ‐Umlagerung von 1,2,3,4,5,6,7,7′‐Octadeuterio‐3,4‐homo‐tropiliden (1,2,3,4,5,6,7,7′‐Octadeuteriobicyclo[5.1.0]octa‐2,5‐dien) wurden durch komplette Linienform‐Analyse des temperaturabhängigen 1 H‐NMR‐Spektrums zwischen −20 und +102°C bestimmt. Man fand E a = 12.6 kcal/mol, log A = 11.6, Δ H ≠ = 12.0 kcal/mol, Δ S ≠ = −7.5 Clausius und Δ G   298 ≠= 13.0 kcal/mol. Das Isomere mit der CH 2 ‐Gruppe am Cyclopropanring ist um 250 cal/mol stabiler als das Isomere mit diallylständiger CH 2 ‐Gruppe Die Stereochemie der Cope ‐Umlagerung wurde ermittelt.