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Über Aminosäuren und Peptide, XV. Hydroxylsubstituierte Cyclodipeptide durch Ringschluß von Pyruvoylaminosäureamiden, II Zweifacher Ringschluß
Author(s) -
Öhler Elisabeth,
Schmidt Ulrich
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080910
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
2‐Oxo‐5‐(pyruvoylamino)valerian‐methylamid ( 15 ) wird über die Stufen 10 – 14 aufgebaut. 15 , in kristallinem Zustand und in Chloroformlösung stabil, bildet in verdünnter Chlorwasserstoffsäure durch zweifachen Ringschluß das Dihydroxy‐cyclodipeptid 16 . Reaktion mit H 2 S/ZnCl 2 und folgende Dehydrierung führen von 16 zur Epidithioverbindung 17 . 5‐Azido2‐oxovalerian‐methylamid ( 22 ) wird mit Hilfe von Triphenylphosphin in 1,2‐Dehydroprolinmethylamid ( 23 ) umgewandelt.