Über Aminosäuren und Peptide, XV. Hydroxylsubstituierte Cyclodipeptide durch Ringschluß von Pyruvoylaminosäureamiden, II Zweifacher Ringschluß | Zendy

Öhler Elisabeth | Zendy; Schmidt Ulrich | Zendy

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Über Aminosäuren und Peptide, XV. Hydroxylsubstituierte Cyclodipeptide durch Ringschluß von Pyruvoylaminosäureamiden, II Zweifacher Ringschluß

Author(s) -

Öhler Elisabeth,

Schmidt Ulrich

Publication year - 1975

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19751080910

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

2‐Oxo‐5‐(pyruvoylamino)valerian‐methylamid ( 15 ) wird über die Stufen 10 – 14 aufgebaut. 15 , in kristallinem Zustand und in Chloroformlösung stabil, bildet in verdünnter Chlorwasserstoffsäure durch zweifachen Ringschluß das Dihydroxy‐cyclodipeptid 16 . Reaktion mit H 2 S/ZnCl 2 und folgende Dehydrierung führen von 16 zur Epidithioverbindung 17 . 5‐Azido2‐oxovalerian‐methylamid ( 22 ) wird mit Hilfe von Triphenylphosphin in 1,2‐Dehydroprolinmethylamid ( 23 ) umgewandelt.

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