Nucleotide, III. Synthese und Eigenschaften von O ′‐benzyl‐substituierten Diuridylphosphaten

Ausgehend von 2′‐ O ‐Benzyl‐ ( 2 ) bzw. 3′‐ O ‐Benzyl‐5′‐ O ‐trityluridin ( 3 ) und Mono‐ O ′‐acetyl‐mono‐ O ′‐benzyluridinen ( 7 , 8 ) werden nach der Phosphorsäure‐triester‐Methode verschiedenartig verknüpfte Diuridylphosphate 12 , 15 , 18 , 21 , 26 und 32 dargestellt. Durch partielle Schutzgruppenabspaltung werden eine Reihe interessanter Derivate erhalten, wobei es in einzelnen Fällen gelang, die Phosphorsäuretriester in zwei diastereomere Verbindungen aufzutrennen. Die O ′‐Benzyl‐Schutzgruppe bewährt sich als säure‐ und alkalistabile Funktion, bereitet aber bei der hydrogenolytischen Abspaltung noch gewisse Schwierigkeiten.