Über Umsetzungen von Iminiumsalzen mit Arylmagnesiumhalogeniden

Arylmagnesiumhalogenide werden an Iminiumsalze 1 – 6 , die von Pyrrolidin und Aldehyden oder cyclischen Ketonen abgeleitet sind, nucleophil unter Bildung der tertiären Amine 7 – 21 addiert. Die Umsetzung von N , N ‐Dimethyl(diphenylen)ammoniumjodid ( 23 ) und Arylmagnesium‐halogeniden führt unter Hydridübertragung zu N , N ‐Dimethyl(diphenylmethyl)amin ( 22 ); daneben entsteht durch Deprotonierung einer Methylgruppe am Iminiumstickstoff N , N , N ′‐Trimethyl‐1,1‐diphenyläthandiamin ( 25 ).