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Reaktionen mit Cyclobutendionen, XXXIX. Umsetzungen von 4‐Arylsulfonyl‐ und 4‐Phenyl‐2‐hydroxy‐3‐phenyl‐2‐cyclobuten‐1‐onen mit Bisnucleophilen
Author(s) -
Ried Walter,
Knorr Harald
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080833
Subject(s) - chemistry , quinoxaline , medicinal chemistry , organic chemistry
Die 2‐Hydroxy‐3‐phenyl‐2‐cyclobuten‐1‐one 1a – c reagieren mit o ‐Phenylendiamin zu den Benzimidazolen 2a – c , und mit o ‐Aminothiophenol zu den Benzthiazolen 13b , c . Zusätzlich lassen sich die 2‐Arylsulfonyl‐1‐phenyl‐1,2‐dihydrocyclobuta[ b ]chinoxaline 3a , b , das 2‐(Phenyl‐acetyl)chinoxalin ( 8 ) sowie das 2‐Oxo‐3‐phenacylidenchinoxalin ( 9 ) isolieren. Die Konstitution des 4‐(Benzothiazol‐2‐yl)‐3‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1,5‐benzothiazepins ( 14 ) wird gesichert. 1c liefert mit N ‐Phenyl‐ o ‐phenylendiamin das 1,2,3‐Triphenyl‐1,3‐dihydrocyclobuta[ b ]chinoxalin ( 12 ). Während aus 1c und 1,8‐Naphthylendiamin das 2‐(2,3‐Diphenylpropionyl)perimidin ( 20a ) dar‐gestellt werden kann, führen 1b und 1,8‐Naphthylendiamin zum 10‐Oxo‐9‐phenyl‐10 H ‐pyrrolo‐[1,2‐ a ]perimidin ( 22 ).