Umsetzungen von Cyclopentadienonen mit Diazoalkanen, 8. Versuche mit 2,5‐Diphenyl‐3,4‐di(3‐pyridyl)‐2,4‐cyclo‐pentadien‐1‐on | Zendy

Arackal Thommen J. | Zendy; Eistert Bernd | Zendy

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Umsetzungen von Cyclopentadienonen mit Diazoalkanen, 8. Versuche mit 2,5‐Diphenyl‐3,4‐di(3‐pyridyl)‐2,4‐cyclo‐pentadien‐1‐on

Author(s) -

Arackal Thommen J.,

Eistert Bernd

Publication year - 1975

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19751080822

Subject(s) - diazomethane , chemistry , pyrazoline , diazo , epoxide , phenol , medicinal chemistry , methanol , yield (engineering) , organic chemistry , catalysis , materials science , metallurgy

Das Cyclon 3 addiert in aprotischem Medium Diazomethan zum 1‐Pyrazolin 6a , das bei der Pyrolyse das Phenol 7 liefert. 6a isomerisiert sehr leicht zum 2‐Pyrazolin 5a . Die Umsetzung von 3 mit Diazoäthan verläuft analog; dabei entsteht das 1‐Pyrazolin 6b , das in Säure oder in Methanol zum 2‐Pyrazolin 5b isomerisiert. In protischem Medium reagieren Diazomethan und Diazoäthan unter N 2 ‐Abspaltung mit der CO‐Gruppe, wobei die entsprechenden Epoxide 2a und b entstehen; mit Diazoäthan wurden kleine Mengen 5b isoliert. Ferner werden die Umsetzungen von Cyclopentenolon 8 mit Diazomethan und Diazoäthan beschrieben.

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