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Über Aminosäuren und Peptide, XIV. Über Dehydroaminosäuren, II. Dehydroaminosäuren aus Aminosäuren
Author(s) -
Poisel Hans,
Schmidt Ulrich
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080809
Subject(s) - chemistry , amino acid , stereochemistry , amide , alkoxy group , alcohol , catalysis , medicinal chemistry , organic chemistry , biochemistry , alkyl
α‐Iminocarbonsäurederivate, wie Ester ( 6 ) und Amide ( 7 ), wurden durch N ‐Chlorierung und Dehydrochlorierung aus ihren Aminosäureverbindungen gewonnen. – α‐Acylaminosäureverbindungen ließen sich unter Alkoholatkatalyse N ‐chlorieren. Alkoholat in Alkohol führte über Dehydrochlorierung und Alkoholaddition zu α‐ N ‐Acyl‐α‐alkoxy‐aminosäureverbindungen (z. B. 16 ). Ohne protonenhaltiges Lösungsmittel mit Diazabicycloundecen entstand die N ‐Acyl‐α,β‐dehydroverbindung 17 , die sich auch aus der α‐Alkoxy‐α‐acylaminoverbindung 16 mit Säure bildete. – Die Reaktionsreihe 13 → 17 bietet einen einfachen Weg von der Aminosäure zur Dehydroaminosäure, z. B. N ‐Acetyldehydrovalinester ( 17 ), N ‐Acetyldehydroleucinester ( 18 ) und α‐Acetylaminocrotonsäureester ( 19 ). Weder neben den α‐Iminoverbindungen noch neben den N ‐Acyl‐enaminen haben wir die Tautomeren registriert.