Polycyclische Verbindungen, VI. Darstellung und Reaktionen von (6,7‐Dimethoxy)‐tetra‐, ‐hexa‐ und ‐octahydro‐1‐phenanthrenonen | Zendy

Tochtermann Werner | Zendy; Stubenrauch Gerd | Zendy; Zimmermann Helmut | Zendy

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Polycyclische Verbindungen, VI. Darstellung und Reaktionen von (6,7‐Dimethoxy)‐tetra‐, ‐hexa‐ und ‐octahydro‐1‐phenanthrenonen

Author(s) -

Tochtermann Werner,

Stubenrauch Gerd,

Zimmermann Helmut

Publication year - 1975

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19751080804

Subject(s) - chemistry , hexa , furan , tetra , ring (chemistry) , diol , medicinal chemistry , stereochemistry , tricyclic , derivative (finance) , organic chemistry , financial economics , economics

Die 1‐Phenanthrenon‐Derivate 3a und b werden durch Diels–Alder ‐Reaktion der Dehydroaromaten 1a und b mit dem Tetrahydrobenzo[ b ]furan 2 dargestellt. Aus 3 sind durch Abwandlungen des Ringes B eine Reihe von Ketonen zugänglich, die sich zum Aufbau funktionalisierter Östrogene eignen dürften. Die Umsetzung der Cyclohexadien‐1,2‐diol‐Abkömmlinge 7a , b und 8 mit Dimethylsulfoxonium‐methylid führt unter HOR‐Eliminierung zum 10,10a‐Cyclopropa‐Derivat 15 .

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