Premium
Polycyclische Verbindungen, VI. Darstellung und Reaktionen von (6,7‐Dimethoxy)‐tetra‐, ‐hexa‐ und ‐octahydro‐1‐phenanthrenonen
Author(s) -
Tochtermann Werner,
Stubenrauch Gerd,
Zimmermann Helmut
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080804
Subject(s) - chemistry , hexa , furan , tetra , ring (chemistry) , diol , medicinal chemistry , stereochemistry , tricyclic , derivative (finance) , organic chemistry , financial economics , economics
Die 1‐Phenanthrenon‐Derivate 3a und b werden durch Diels–Alder ‐Reaktion der Dehydroaromaten 1a und b mit dem Tetrahydrobenzo[ b ]furan 2 dargestellt. Aus 3 sind durch Abwandlungen des Ringes B eine Reihe von Ketonen zugänglich, die sich zum Aufbau funktionalisierter Östrogene eignen dürften. Die Umsetzung der Cyclohexadien‐1,2‐diol‐Abkömmlinge 7a , b und 8 mit Dimethylsulfoxonium‐methylid führt unter HOR‐Eliminierung zum 10,10a‐Cyclopropa‐Derivat 15 .