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Heterocyclische β‐Enaminoester, 14. Heterokondensierte Indole durch Reaktionen des 2‐Amino‐3‐indolcarbonsäure‐äthylesters mit Imidsäureestern, Lactimäthern und 1,3‐Dicarbonylverbindungen
Author(s) -
Wamhoff Heinrich,
Wehling Bernhard
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080628
Subject(s) - chemistry , indole test , medicinal chemistry , stereochemistry
Der 2‐Amino‐3‐indolcarbonsäure‐äthylester ( 1 ) reagiert, katalysiert durch Polyphosphorsäure, mit den Imidsäureestern 2a, b zu den 4‐Oxo‐pyrimido[4,5‐ b ]indolen 3a, b . Mit den Lactimäthern 5a – c bilden sich die neuartigen Ringgerüste der Pyrrolo‐, Pyrido‐ und Azepino[1′.2′:1,2]pyrimido‐[4,5‐ b ]indole 6a – c . 1,3‐Dicarbonylverbindungen cyclisieren mit 1 zum Ringgerüst der Pyrimido‐[1,2‐ a ]indole 7a – d . Die IR‐ und NMR‐Spektren werden diskutiert.