13 C‐NMR‐Spektroskopie an polycyclischen Aromaten, I. Naphthole, Naphthalindiole und Monomethoxynaphthaline. Vollständige Zuordnung der 13 C‐NMR‐Spektren und Untersuchung der Substituenteneffekte auf die chemischen Verschiebungen

In den 13 C‐NMR‐Spektren von 1‐Naphthol ( 1 ), 2‐Naphthol ( 2 ), 1‐Methoxynaphthalin ( 4 ), 2‐Methoxynaphthalin ( 5 ), 1,5‐Naphthalindiol ( 7 ), 2,6‐Naphthalindiol ( 8 ) und 2,7‐Naphthalindiol ( 9 ) in [D 6 ]Aceton‐ und CDCl 3 ‐Lösung konnten sämtliche Signale zugeordnet werden. Hierbei erwiesen sich die Aufnahme protonengekoppelter Spektren sowie selektive Entkopplung der Protonen als wertvolle Hilfsmittel. Die verringerte Anzahl der Signale und die strikte Additiviät der Substituenteneffekte auf die chemischen Verschiebungen in den symmetrischen Diolen sichert die Signalzuordnung bei den Monohydroxyderivaten zusätzlich ab. Man beobachtet starke Substituenteneffekte, die sich bis über die maximal mögliche Anzahl von Bindungen bemerkbar machen und sich anhand der kanonischen Formen deuten lassen, die am stärksten zum Resonanz‐hybrid beitragen.