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Umwandlungen von Michael ‐Addukten an Nitroolefine in Carbonylverbindungen, 1,4‐Diaminobutane, Indole und Isochinoline
Author(s) -
Seebach Dieter,
Ehrig Volker,
Leitz Herbert F.,
Henning Rainer
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080616
Subject(s) - chemistry , indole test , michael reaction , tetrahydrofuran , polymer chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , solvent
Derivate von 1,3‐ und 1,4‐Dicarbonylverbindungen ( 3, 5 ) entstehen durch Umsetzung der Michael ‐Addukte von thioacetal‐maskierten Acyl‐Anionen bzw. Enolaten an Nitroolefine ( 2, 4 ) nach dem Prinzip der Nef ‐Reaktion. Reduktion derselben Addukte ( 6, 8 ) mit Lithiumaluminiumhydrid in Tetrahydrofuran/Dioxan führt zu Aminen ( 7, 9 ), aus denen leicht Indole (z. B. Bufotenin, 10 ) oder Isochinoline (z. B. 4‐Dithianyl‐Derivate 15, 17 ) nach bekannten Verfahren hergestellt werden können. Auch Zugangswege zu 1‐Dithianylisochinolinen (z. B. 25 ) werden beschrieben. Alle diese Transformationen sind in präparativ nützlichem Maßstab und in guten Ausbeuten durchführbar. – Der Einfluß von Dithianylgruppen auf die NMR‐Verschiebung peri ‐ständiger aromatischer Wasserstoffe im Isochinolin wird angegeben.