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Eine neuartige Eliminierungsreaktion an Kohlenhydraten Synthese des Methyl‐4,6‐ O ‐benzyliden‐3‐desoxy‐2‐ O ‐methyl‐α‐D‐ erythro ‐hex‐2‐enopyranosids
Author(s) -
Klemer Almuth,
Rodemeyer Günther
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080612
Subject(s) - chemistry , diastereomer , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Methyl‐4,6‐ O ‐benzyliden‐2,3‐di‐ O ‐methylhexopyranoside mit D‐ gluco ‐ ( 1 ), D‐ altro ‐ ( 3 ) und D‐ allo ‐Konfiguration ( 4 ) reagieren mit n‐Butyllithium unter Methanol‐Eliminierung zu Methyl‐4,6‐ O ‐benzyliden‐3‐desoxy‐2‐ O ‐methyl‐α‐D‐ erythro ‐hex‐2‐enopyranosid ( 2 ) in Ausbeuten von 30% (aus 1 ), 45% (aus 3 ) oder 55% (aus 4 ).