Premium
Stereochemie aliphatischer Carbokationen, 9. Substituenteneffekte bei der 1,2‐Wasserstoffverschiebung
Author(s) -
Kirmse Wolfgang,
Feyen Peter,
Gruber Werner,
Kapmeyer Wolfgang
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080608
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Stereochemie am Ausgangspunkt von 1,2‐Wasserstoffverschiebungen wurde an 2‐Methylbutylaminen untersucht, deren 2‐Methylgruppe Isopropyl‐( 10 ), Isopropenyl‐( 26 ), Phenyl‐( 32 ) oder Methoxy‐Substituenten ( 50 ) trug. Die Desaminierung dieser Amine lieferte tertiäre Alkohole ( 3 ) als Hauptprodukte. Wir beobachteten überwiegende Konfigurationserhaltung am chiralen Zentrum, die in der oben angegebenen Reihenfolge der Substituenten von 7 auf 27% zunahm. Dieses Ergebnis kann mit einer partiellen Delokalisierung der entstehenden positiven Ladung durch π‐ und n‐Donatoren erklärt werden.