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Gespannte alkyl‐aromatische Systeme, 2. Kristallstruktur und Reaktionen des 7b H ‐Indeno[1,2,3‐ jk ]fluorens
Author(s) -
Dietrich Hans,
Bladauski Dieter,
Grosse Michale,
Roth Klaus,
Rewicki Dieter
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080605
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Röntgenstrukturanalyse von 7b H ‐Indeno[1,2,3‐ jk ]fluoren ( 1 ) (Raumgruppe rhombisch pnma; a = 8.298, b = 19.974, c = 7.368 Å; z = 8/2) zeigt, daß sich die 1 innewohnende Spannung vor allem in einer Deformation des Sechsringes C in Richtung auf eine unsymmetrische Wannen‐form äußert: Die durch C(12), C(12′), C(13) und C(13′) aufgespannte Ebene bildet mit der Ebene durch C(12)–C(11)–C(12′) bzw. C(13)–C(14)–C(13′) einen Winkel von 16.3 bzw. 5.6°. Der deformierte Ring C weist bei der elektrophilen Substitution (Halogenierung, Nitrierung, Acetylierung) erhöhte Reaktivität auf. Die Struktur eines bei der Nitrierung von 1 mit Cu(NO 3 ) 2 /Ac 2 O gebildeten Additionsprodukts 8 wird mit Hilfe spektroskopischer Methoden aufgeklärt. 1 setzt sich als Dien‐Komponente glatt mit Maleinsäureanhydrid, Acetylendicarbonsäure‐dimethylester oder Dehydrobenzol zu den Diels‐Alder‐Addukten 10‐12 um. Mit Sauerstoff liefert 1 das endo ‐Peroxid 13 .