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Phosphorhaltige Kohlenhydrate, XII. Darstellung von Zucker‐Olefinphosphonaten und Zucker‐Allenphosphonaten
Author(s) -
Paulsen Hans,
Bartsch Wilfried
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080540
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Blockierte Aldehydo‐Zucker reagieren mit Natrio‐methan‐bis(phosphonsäure‐diäthylester) ( 2 ) ( Horner ‐Reaktion) zu trans ‐Olefinphosphonaten 4 bzw. 7 , mit Lithio‐trimethylsilylmethanphosphonsäure‐dimethylester ( 3 ) ( Peterson‐Carey ‐Reaktion) zum Gemisch von trans ‐ und cis ‐Olefinphosphonat 4 + 5 im Verhältnis von etwa 1:2 Mark ‐Umlagerung der 1‐Alkin‐3‐phosphite 18 und 20 führt zu den Zucker‐Allenphosphonaten 19 und 24 . Diese lassen sich zu 3‐Desoxy‐ cis ‐Olefinphosphonaten 21 und 25 hydrieren. Die NMR‐Spektren der Olefinphosphonate und die Proton‐Phosphor‐Kopplungen werden diskutiert.