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Intramolekulare Konkurrenzreaktionen bei der Ozonolyse substituierter Cyclopentene
Author(s) -
Criegee Rudolf,
Banciu Anca,
Keul Helmut
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080533
Subject(s) - chemistry , ozonide , adamantane , medicinal chemistry , stereochemistry , ozonolysis , organic chemistry
Die Ozonolyse von 1,2‐Dimethyl‐bzw. 1,2‐Diphenyl‐1‐cyclopentenen mit 4‐ständigen funktionellen Gruppen führt intermediär zu Carbonyloxiden, denen zur Weiterreaktion jeweils zwei Gruppen zur Auswahl stehen. Deren 1,3‐dipolarophile Wirksamkeit fällt in der Reihenfolge Formyl‐ ≫ Acetyl‐ > Benzoylgruppe ab. Die Bildung von Cyclobuten‐ozoniden ist vor derjenigen der Cyclopenten‐ozonide stark bevorzugt. Eine alkoholische Gruppe in günstiger Stellung addiert sich weit schneller als eine Acetylgruppe. Als Reduktionsprodukte der Ozonide werden Triketone oder Trioxa‐adamantane erhalten.