Darstellung von 2‐Alkyl‐2‐aryl‐1,3‐benzodioxan‐4‐onen durch Friedel‐Crafts‐Reaktion von O ‐Acylsalicyloylchloriden mit Aromaten

Die Friedel‐Crafts‐Reaktion von O ‐Acylsalicyloylchloriden mit reaktionsfähigen Aromaten und aromatischen Heterocyclen führt unter dem katalytischen Einfluß von Zinn(IV)‐chlorid zu 2‐Alkyl‐2‐aryl‐1,3‐benzodioxan‐4‐onen ( 6 ). Durch Verfolgung der Reaktion mittels Protonenresonanz‐spektroskopie konnte das intermediär gebildete cyclische Acetoxonium‐Ion 4 der Salicylsäure nachgewiesen werden. Die Kinetik der Bildung dieses Ions aus O ‐Acetylsalicyloylchlorid und Zinn(IV)‐chlorid wurde auch in Abwesenheit eines nucleophilen Reaktionspartners mittels zeitabhängiger NMR‐Spektroskopie untersucht.