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Synthesen mit α‐metallierten Isocyaniden, XXIX. Höhere Aminosäuren durch Alkylieren von α‐metallierten α‐Isocyan‐propionsäure‐ und ‐essigsäureestern
Author(s) -
Schöllkopf Ulrich,
Hoppe Dieter,
Jentsch Reinhard
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080527
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus α‐Isocyanpropionsäure‐äthylester ( 1a ) erhält man über die α‐metallierten Derivate ( 2a ) mit Alkylierungsmitteln ( 3 ) höhere 1‐Isocyan‐1‐methyl‐1‐alkancarbonsäure‐äthylester ( 4 ). Mit Isocyanessigsäure‐äthylester ( 1b ) und 3 dominiert die Bis‐Alkylierung zu den 1‐Isocyan‐1‐alkancarbonsäureestern 5 , mit 1,2‐Dibromäthan, Bis(2‐chloräthyl)‐äther und 1,4‐Dibrombutan isoliert man die 1‐Isocyan‐1‐cycloalkancarbonsäureester 8, 9 , und 10 . Beim Isocyanessigsäure‐ tert ‐butylester ( 1c ) ist die Mono‐Alkylierung zu 6 begünstigt. Die Isocyan‐Gruppe hydrolysieren. D.h. die baseninduzierte Alkylierung niederer α‐Isocyan‐alkancarbonsäureester, gekoppelt mit der Hydrolyse der Isocyan‐Gruppe, stellt ein neues Verfahren dar zum Aufbau höherer Aminosäuren.