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Phosphorhaltige Kohlenhydrate, XI Darstellung von α‐Hydroxy‐ und α‐Amino‐phosphonaten acyclischer Monosaccharide
Author(s) -
Paulsen Hans,
Kuhne Helmut
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080431
Subject(s) - chemistry , monosaccharide , phosphonate , yield (engineering) , xylitol , arabinose , medicinal chemistry , stereochemistry , xylose , organic chemistry , fermentation , materials science , metallurgy
2,3:4,5‐Di‐ O ‐isopropyliden‐ D ‐xylose ( 1 ) reagiert mit Dimethylphosphit zu einheitlichem 2,3:4,5‐Di‐ O ‐isopropyliden‐ D ‐xylit‐1‐phosphonsäure‐dimethylester ( 2a ). Die Reaktion von 2,3‐ O ‐Isopropyliden‐ D ‐glycerinaldehyd ( 4 ) bzw. 2,4‐ O ‐Äthyliden‐ D ‐erythrose ( 8 ) mit Dimethylphosphit erfolgt nicht stereoselektiv zu Gemischen von S ‐ und R ‐Form der α‐Hydroxyphosphonate 5a bzw. 9 im Verhältnis 1:1. 2,3:4,5‐Di‐ O ‐isopropyliden‐ D ‐arabinose ( 15 ) reagiert mit Benzylamin zur Schiffschen Base 16 , die Dimethylphosphit addiert zu 17 . Hydrogenolytische Spaltung von 17 liefert kristallinen 1‐Amino‐1‐desoxy‐2,3:4,5‐di‐ O ‐isopropyliden‐ D ‐arabit‐1‐phosphonsäure‐dimethylester ( 18 ).