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Phosphorhaltige Kohlenhydrate, X. Reaktion von Carbonylzuckern mit Lithio‐methanphosphon‐säureestern. Darstellung von 1‐Desoxy‐ D ‐fructose‐1‐phosphonsäure‐dimethylester
Author(s) -
Paulsen Hans,
Bartsch Wilfried
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080430
Subject(s) - chemistry , phosphonate , hydrolysis , arabinose , ketose , sodium borohydride , sodium cyanoborohydride , fructose , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , glycoside , aldose , catalysis , xylose , fermentation
Lithio‐methanphosphonsäure‐methylester ( 5 ) reagiert mit 2,3:4,5‐Di‐ O ‐isopropyliden‐D‐arabinose ( 4 ) zur gluco ‐und manno ‐Verbindung 6 + 8 , die mit Rutheniumtetroxid zum 1‐Desoxy‐ D ‐fructose‐1‐phosphonsäure‐Derivat 10 oxidiert werden können. Blockierte Ulosen reagieren mit 5 zu phosphonomethyl‐verzweigten Zuckern. Die 3‐Ulose 11 ergibt eine allo ‐Verbindung 12 , die nach Hydrolyse zum Aldehyd 14 gespalten werden kann, der nach Reduktion mit Natriumborhydrid durch Umesterung. ein Oxaphosphorinan 16 liefert. Die Ulosen 17 und 21 lassen sich in verzweigte Zuckerphosphonate der ribo ‐Konfiguration überführen.