Premium
Synthese optisch aktiver α‐Aminosäuren mit 8‐Azapurinyl‐Seitenkette
Author(s) -
Krass Ekkehard,
Stark Erwin,
Tjoeng FoeSiong,
Breitmaier Eberhard,
Jung Günther
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080416
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , sodium nitrite , side chain , amino acid , nitro , pyrimidine , organic chemistry , biochemistry , alkyl , polymer
Durch Umsetzung von 4‐Amino‐6‐chlor‐5‐nitropyrimidin ( 1 ) bzw. 4‐Chlor‐5‐nitro‐6‐oxo‐1,6‐dihydropyrimidin ( 4 ) mit N α ‐Benzyloxycarbonyl‐ L ‐lysin ( 2a ) bzw. 6‐Aminohexansäure ( 2b ) lassen sich 6‐(5‐Nitro‐4‐pyrimidinylamino)hexansäuren ( 3a , b , 5a , b ) darstellen. Nach Reduktion der Nitrogruppe mit Natriumdithionit werden diese mit Natriumnitrit in essigsaurem Medium zu (Triazolo[4,5‐ d ]pyrimidin‐3‐yl)hexansäure‐Derivaten ( 7a , b , 9a , b ) cyclisiert. Die Aminosäure‐derivate 7a und 9a können zu optisch aktiven, 8‐azapurinyl‐substituierten α‐Aminosäuren ( 10 , 11 ) hydriert werden.