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Vier Synthesewege zu (2‐Pyrimidinylamino)‐n‐alkansäuren
Author(s) -
Tjoeng FoeSiong,
Kraas Ekkehard,
Stark Erwin,
Breitmaier Eberhard,
Jung Günther
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080319
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , alkyl , medicinal chemistry , organic chemistry
Nucleotid‐analoge Aminosäuren mit verschieden substituierten 2‐Pyrimidinyl‐Seitenketten sind auf vier Wegen zugänglich: Die Cyclokondensation von 2‐Alkyl‐3‐aminoacroleinen ( 4 ) mit Aminosäuren mit Guanidinofunktion ( 5b ) führt zu N δ ‐(5‐Alkyl‐2‐pyrimidinyl)ornithin‐Derivaten ( 7 ). Cyclokondensationen von 1,3‐Diketonen ( 9 ) mit C ‐(Guanidino)aminosäuren bzw. N ‐(Amidino)aminosäuren ( 5a–d ) liefern (4,6‐Dialkyl‐2‐pyrimidinyiamino)‐n‐alkansäuren ( 10 ). Durch Cyclokondensationen von Acetessigester ( 12 ) mit 5a–c sind (4‐Alkyl‐6‐oxo‐1,6‐dihydro‐2‐pyrimidinylamino)‐n‐alkansäuren ( 13 ) darstellbar. Aus 2‐Äthylthio‐6‐oxo‐1,6‐dihydropyrimidinen ( 14, 17 ) lassen sich durch nucleophile Substitution mit Mono‐ und Diaminosäuren ( 15 ) (5‐Alkyl‐6‐oxo‐1,6‐dihydro‐2‐pyrimidinylamino)‐ sowie (4‐Alkyl‐6‐oxo‐1,6‐dihydro‐2‐pyrimidinylamino)‐n‐alkansäuren ( 16, 18 ) erhalten.