Vier Synthesewege zu (2‐Pyrimidinylamino)‐n‐alkansäuren | Zendy

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Vier Synthesewege zu (2‐Pyrimidinylamino)‐n‐alkansäuren

Author(s) -

Tjoeng FoeSiong,

Kraas Ekkehard,

Stark Erwin,

Breitmaier Eberhard,

Jung Günther

Publication year - 1975

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19751080319

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , alkyl , medicinal chemistry , organic chemistry

Nucleotid‐analoge Aminosäuren mit verschieden substituierten 2‐Pyrimidinyl‐Seitenketten sind auf vier Wegen zugänglich: Die Cyclokondensation von 2‐Alkyl‐3‐aminoacroleinen ( 4 ) mit Aminosäuren mit Guanidinofunktion ( 5b ) führt zu N δ ‐(5‐Alkyl‐2‐pyrimidinyl)ornithin‐Derivaten ( 7 ). Cyclokondensationen von 1,3‐Diketonen ( 9 ) mit C ‐(Guanidino)aminosäuren bzw. N ‐(Amidino)aminosäuren ( 5a–d ) liefern (4,6‐Dialkyl‐2‐pyrimidinyiamino)‐n‐alkansäuren ( 10 ). Durch Cyclokondensationen von Acetessigester ( 12 ) mit 5a–c sind (4‐Alkyl‐6‐oxo‐1,6‐dihydro‐2‐pyrimidinylamino)‐n‐alkansäuren ( 13 ) darstellbar. Aus 2‐Äthylthio‐6‐oxo‐1,6‐dihydropyrimidinen ( 14, 17 ) lassen sich durch nucleophile Substitution mit Mono‐ und Diaminosäuren ( 15 ) (5‐Alkyl‐6‐oxo‐1,6‐dihydro‐2‐pyrimidinylamino)‐ sowie (4‐Alkyl‐6‐oxo‐1,6‐dihydro‐2‐pyrimidinylamino)‐n‐alkansäuren ( 16, 18 ) erhalten.

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