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Reaktionen von Diazoalkanen mit α‐Diketonen und Chinonen, XXII. Umsetzungen von 2,3‐Dichlor‐ p ‐benzochinon mit Diazoalkanen
Author(s) -
Eistert Bernd,
Pfleger Klaus,
Arackal Thommen J.,
Holzer Gerd
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080235
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract 2,3‐Dichlor‐ p ‐benzochinon ( 1 ) addiert Diazomethan und Diazoäthan primär an die unsubstitutierte Doppelbindung unter Bildung der nicht isolierten 1‐Pyrazoline 2 . Diese werden, nach Isomerisierung zu 2‐pyrazolinen 3 , durch überschüssiges Chinon 1 zu den Pyrazolen 4 und 5 dehydriert, die nun mit Diazoalkanen unter N ‐Alkylierung zu den isomeren Indazolen 8 und 9 weiterreagieren. Bei Überschuß an Diazomethan entsteht das Epoxid 13 , während mit großem Überschuß an Diazomethan entsteht das Epoxid 13 , während mit großem Überschuß and Diazoäthan das Ringerweiterungsprodukt 14 und das Dipyrazolochinon 15 gebildet werden.