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Acylgruppenwanderung, V. Kinetische Daten der Acylgruppenwanderung von 2‐Benzoyl‐3‐indenyl‐acetat und 3‐Benzoyl‐2‐indenyl‐acetat
Author(s) -
Wachsen Eberhard,
Hartke Klaus
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080234
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die durch Esterkondensation aus 1‐Indanon erhaltenen 2‐Acyl‐1‐indanone 6 und 8 werden mit Acetylchlorid in die zugehörigen Enolester 7 und 9 übergeführt. Die Z ‐Isomeren, ( Z )‐2‐(1‐Acetoxyäthyliden)‐1‐indanon ( 7B ) und ( Z )‐2‐(1‐Acetoxybenzyliden)‐1‐indanon ( 9aB ) sowie 9bB und 9cB liegen in Lösung durch schnelle Acetylgruppenwanderung im Gleich‐gewicht mit den 2‐Acyl‐3‐indenyl‐acetaten 7C und 9C vor: 7B ⇄ 7C bzw. 9B ⇄ 9C . Die Isomerisierung der semicyclischen CC‐Doppelbindung 7B ⇄ 7A bzw. 9B ⇄ 9A wird photochemisch erreicht. Durch eine NMR‐Linienformanalyse wurden die kinetischen Daten der Acetylgruppenwanderung am Beispiel der beiden isomeren Enolester 2‐Benzoyl‐3‐indenylacetat ( 9a C ) und 3‐Benzoyl‐2‐indenyl‐acetat ( 10 C ) ermittelt.