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Über die Cycloaddition von Sulfonylisocyanaten an Tetraschwefeltetranitrid
Author(s) -
Appel Rolf,
Montenarh Mathias,
Ruppert Ingo
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080224
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Halogensulfonylisocyanante R –SO 2 –NCO (RF, Cl) sowie Sulfonyldiisocyanat (RNCO) bilden mit S 4 N 4 Monoadditionsverbindungen R –SO 2 –NCO·S 4 N 4 ( 2a, b, c ), die sich thermisch in ihre Ausgangskomponenten spalten lassen. 2a – c werden spektroskopisch charakterisiert. Die ausschließliche Bildung eines Monoadduktes wird auf eine 1,4‐Cycloaddition des Isocyanates an S 4 N 4 zurückgeführt. Bei der Darstellung und der thermischen Zersetzung von 2a – c kann ESR‐spektroskopisch das bekannte S 2 N 2 +˙ –Radikalkation nachgewiesen werden, außerdem ergeben sich Hinweise auf eine Radikalspezies mit 3 kopplungsaktiven N‐Atomen, von denen 2 magnetisch äquivalent sind (RSO 2 –N*N 2 S × ˙ ). Fluorsulfonylisocyanat wurde nach einem neuen Verfahren durch Fluorierung von Chlorsulfonylisocyanat mit Pheylcarbamoylfluorid gewonnen.