Photochemie von Heterocyclen, 4. Die photochemisch induzierte Alkylierung von Enaminoestern und ‐ketonen mit Dihalogenmaleinimiden und Folgereaktionen

Dihalogenmaleinimide ( 2a – f ) reagieren bei UV‐Bestrahlung in Gegenwart eines Sensibilisators mit den Enaminoestern 1a – d und 4‐Amino‐3‐penten‐2‐on ( 7 ) unter Photoalkylierung zu den 2‐Halogen‐3‐alkylmaleinimiden 3a – k und dem Keton 8 . Auch das zweite Halogenatom dieser Produkte ist leicht substituierbar. Mit Cyanid‐Ionen erfolgt in einem weiteren Schritt Ringschluß zu den Pyrrolo[3,4‐ c ]pyridinen 15a – c . UV‐, IR‐ und NMR‐Spektren werden diskutiert.