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Photochemie von Heterocyclen, 4. Die photochemisch induzierte Alkylierung von Enaminoestern und ‐ketonen mit Dihalogenmaleinimiden und Folgereaktionen
Author(s) -
Szilágyi Géza,
Wamhoff Heinrich,
Sohár Pál
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080211
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Dihalogenmaleinimide ( 2a – f ) reagieren bei UV‐Bestrahlung in Gegenwart eines Sensibilisators mit den Enaminoestern 1a – d und 4‐Amino‐3‐penten‐2‐on ( 7 ) unter Photoalkylierung zu den 2‐Halogen‐3‐alkylmaleinimiden 3a – k und dem Keton 8 . Auch das zweite Halogenatom dieser Produkte ist leicht substituierbar. Mit Cyanid‐Ionen erfolgt in einem weiteren Schritt Ringschluß zu den Pyrrolo[3,4‐ c ]pyridinen 15a – c . UV‐, IR‐ und NMR‐Spektren werden diskutiert.