Borverbindungen, XXXI.  Z/E ‐Substituierte Allylamine aus 1‐Alkinen | Zendy

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Borverbindungen, XXXI. Z/E ‐Substituierte Allylamine aus 1‐Alkinen

Author(s) -

Binger Paul,

Köster Roland

Publication year - 1975

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19751080204

Subject(s) - chemistry , allylamine , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , polyelectrolyte , polymer

Durch elektrophile Addition von Dimethylmethylenammoniumbromid an Natrium‐trialkyl‐1‐propinylborate Na[R 3 BCCMe] [RMe ( 1a ), Ät ( 1b )] erhält man mit 96% Ausbeute Z / E ‐Gemische (ca. 1:1) von N ‐(3‐Dialkylboryl‐2‐methyl‐3‐alkylallyl)dimethylaminen ( 2a, b ). Das unterschiedliche Verhalten von Z / E ‐ 2 b bei der Hydrolyse (Darstellung des subst.‐Allylamins Z ‐ 3b ) sowie bei Reaktionen mit HCI‐Äther (Gewinnung von 4 aus Z ‐ 2b bzw. von 5 und 6 aus E ‐ 2b ) und mit NaH wird untersucht. E ‐ 3b wird aus E ‐ 2b nach Ummetallieren mit Triäthylaluminium durch anschließende Hydrolyse gewonnen. – Natrium‐triäthyl(3‐diäthylamino‐1‐propinyl)borat ( 7 ) liefert mit Dimethylsulfat bzw. mit Triäthyloxonium‐tetrafluoroborat die kristallinen, betainartigen Ammoniumborate 8a, b .

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