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Photochemie aromatischer Nitroverbindungen, IX. Photolyseprodukte des 1,3,5‐Tri‐ tert ‐butyl‐2‐nitrobenzols
Author(s) -
Döpp Dietrich,
Sailer KarlHeinz
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080138
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , methanol , benzene , triethylamine , cyclohexane , nitrobenzene , nitro , acetone , organic chemistry , catalysis , alkyl
Bei der Bestrahlung in Eisessig, Methanol, Aceton, Dioxan, Benzol und Cyclohexan sowie als kristallines Pulver geht 1,3,5‐Tri‐ tert ‐butyl‐2‐nitrobenzol ( 1 ) in 5,7‐Di‐ tert ‐butyl‐3,3‐dimethyl‐3 H ‐indol‐1‐oxid ( 5 ) über, welches je nach den Reaktionsbedingungen als solches isoliert werden kann oder zu verschiedenen Produkten photoisomerisiert bzw. zu 5,7‐Di‐ tert ‐butyl‐1‐hydroxy‐3,3‐dimethyl‐2‐indolinon ( 4a ) oxidiert wird. In Di‐ bzw. Triäthylamin findet glatte Photoreduktion der Nitrogruppe ohne Beteiligung der ortho ‐ tert ‐Butylgruppen statt, man isoliert Produkte, die sich sämtlich vom 1,3,5‐Tri‐ tert ‐butyl‐2‐(hydroxylamino)benzol ableiten.