Premium
Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β‐ständigen elektronegativen Substituenten, XXVII. Bicyclo[3.1.1]‐ und ‐[3.2.0]hept‐2‐enone aus 2‐Tosyloxymethyl‐3‐cyclohexen‐1‐onen
Author(s) -
Klinkmüller KlausDieter,
Marschall Helga,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080124
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , ketone , enone , cyclohexene , stereochemistry , medicinal chemistry , cyclohexenone , organic chemistry , catalysis
Aus 2‐Hydroxy‐1‐naphthoesäure werden in mehreren Stufen die Tosyloxymethyl‐cyclohexenone 8a , 9 und 10 dargestellt. 8a gibt bei der Reaktion mit wäßrig‐methanolischer Natronlauge das Bicyclo[3.1.1]heptenon 11 , die Bicyclo[3.2.0]heptenone 12 und 13 und die Säure 14 . Dabei entsteht 13 durch thermische oder säurekatalysierte Umlagerung von 11 . Analog werden aus 9 bzw. 10 die Ketone 15 , 16 und 17 bzw. 18 , 19 und 20 gebildet. Fragmentierungsprodukte werden nicht erhalten. Der Mechanismus wird diskutiert.