Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β‐ständigen elektronegativen Substituenten, XXVII. Bicyclo[3.1.1]‐ und ‐[3.2.0]hept‐2‐enone aus 2‐Tosyloxymethyl‐3‐cyclohexen‐1‐onen | Zendy

Klinkmüller KlausDieter | Zendy; Marschall Helga | Zendy; Weyerstahl Peter | Zendy

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Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β‐ständigen elektronegativen Substituenten, XXVII. Bicyclo[3.1.1]‐ und ‐[3.2.0]hept‐2‐enone aus 2‐Tosyloxymethyl‐3‐cyclohexen‐1‐onen

Author(s) -

Klinkmüller KlausDieter,

Marschall Helga,

Weyerstahl Peter

Publication year - 1975

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19751080124

Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , ketone , enone , cyclohexene , stereochemistry , medicinal chemistry , cyclohexenone , organic chemistry , catalysis

Aus 2‐Hydroxy‐1‐naphthoesäure werden in mehreren Stufen die Tosyloxymethyl‐cyclohexenone 8a , 9 und 10 dargestellt. 8a gibt bei der Reaktion mit wäßrig‐methanolischer Natronlauge das Bicyclo[3.1.1]heptenon 11 , die Bicyclo[3.2.0]heptenone 12 und 13 und die Säure 14 . Dabei entsteht 13 durch thermische oder säurekatalysierte Umlagerung von 11 . Analog werden aus 9 bzw. 10 die Ketone 15 , 16 und 17 bzw. 18 , 19 und 20 gebildet. Fragmentierungsprodukte werden nicht erhalten. Der Mechanismus wird diskutiert.

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