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Stereochemie aliphatischer Carbonium‐Ionen, 7. Umlagerungen im 2‐Methyl‐2‐phenylbutyl‐System
Author(s) -
Kirmse Wolfgang,
Feyen Peter
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080110
Subject(s) - chemistry , carbonium ion , solvolysis , walden inversion , stereochemistry , carbon atom , medicinal chemistry , ion , organic chemistry , hydrolysis , alkyl
Phenonium‐Ionen spielen bei der Phenylwanderung von einem tertiären an ein primäres C‐Atom keine oder nur eine untergeordnete Rolle. Überwiegend leiten sich die Produkte von lokalisierten tertiären Kationen ab. Die Desaminierung von 2‐Methyl‐2‐phenylbutylamin ( 10 ) ergab 2‐Methyl‐1‐phenyl‐2‐butanol ( 11 ) mit 54% Inversion und 2‐Phenyl‐2‐pentanol ( 12 ) mit 18% Inversion am Ausgangspunkt der Umlagerung. Die Solvolyse von 2‐Methyl‐2‐phenylbutyl‐mesylat ( 8 ) lieferte 11 mit 6–28% Retention, je nach Lösungsmittel. Die Konfiguration von 11 und 12 wurde mit Verbindungen bekannter Stereochemie korreliert.