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Reaktionen von o ‐Benzochinon‐diiminen mit Ketenen
Author(s) -
Friedrichsen Willy,
Oeser HeinzGünter
Publication year - 1975
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19751080106
Subject(s) - chemistry , ketene , diimine , medicinal chemistry , yield (engineering) , cycloaddition , solvent , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , materials science , metallurgy
N , N ′‐Dibenzoyl‐ und N , N ′‐Bis(phenylsulfonyl)‐ o ‐benzochinon‐diimine reagieren mit Diphenyl‐ bzw. Bis ( p ‐nitrophenyl)keten unter Bildung von 3,4‐Dihydro‐2(1 H )‐chinoxalinonen. Untersuchungen zum Mechanismus (Lösungsmittel‐ und Substituentenabhängigkeit, Aktivierungsparameter) stehen mit der Annahme in Einklang, daß eine Mehrzentrencycloaddition mit nur wenig polarem Übergangszustand vorliegt, bei der die Diiminkomponente als elektronenärmerer und die Ketenkomponente als elektronenreicherer Reaktionspartner fungiert.