Reaktionen am Benzvalen: Reduktion mit Diimin und Ozonolyse

Durch Reduktion von Benzvalen( 1 ) mit Diimin wird das Tricyclo[3.1.0.0 2,6 ]hexan ( 3 ) in guter Ausbeute erhalten. Das Verfahren macht das bereits von Lemal und Shim dargestellte 3 erheblich leichter und in größeren Mengen zugänglich. 1 H‐ und 13 C‐NMR‐ spektroskopische Daten werden diskutiert. Sowohl die thermische als auch die AgBF 4 ‐katalysierte Umlagerung von 3 führt zu 1,3‐Cyclohexadien ( 8). – Die Ozonolyse von 1 mit anschließender LiAlH 4 ‐Reduktion ergibt das cis ‐1,3‐ Bis(hydroxymethyl)cyclobutan ( 13a ).