Die Oxidation von Orcin mit K 3 [Fe(CN) 6 ] im Strömungsrohr

Im Gegensatz zur Reaktion in stehender Lösung werden bei der Oxidation von Orcin ( 1 ) mit K 3 [Fe(CN) 6 ] in einer Strömungsapparatur das Dimere 2 in relativ hoher Ausbeute von 35%, kleine Mengen der diastreomeren Trimeren 3A, B ) und Tetrameren 4 ( C – E ) sowie praktisch keine Polymeren gebildet. Entsprechend erhält man aus 2 das Gemisch aller diastereomeren Tetrameren 4 ( C – E ) mit 50%. Diese Gemische werden Chromatographisch getrennt und jede Komponente in der Konstitution und Konfiguration aufgeklärt. Die in allen Oxidations‐produkten ausschließlich festgestellte o , o ′‐Verknüpfung wird an Hand der Spindichteverteilung des ungepaarten Elektrons im Orcinradikal 1˙ diskutiert.