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Die Oxidation von Orcin mit K 3 [Fe(CN) 6 ] im Strömungsrohr
Author(s) -
Haynes Richard K.,
Heß Heinrich,
Musso Hans
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741071203
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Im Gegensatz zur Reaktion in stehender Lösung werden bei der Oxidation von Orcin ( 1 ) mit K 3 [Fe(CN) 6 ] in einer Strömungsapparatur das Dimere 2 in relativ hoher Ausbeute von 35%, kleine Mengen der diastreomeren Trimeren 3A, B ) und Tetrameren 4 ( C – E ) sowie praktisch keine Polymeren gebildet. Entsprechend erhält man aus 2 das Gemisch aller diastereomeren Tetrameren 4 ( C – E ) mit 50%. Diese Gemische werden Chromatographisch getrennt und jede Komponente in der Konstitution und Konfiguration aufgeklärt. Die in allen Oxidations‐produkten ausschließlich festgestellte o , o ′‐Verknüpfung wird an Hand der Spindichteverteilung des ungepaarten Elektrons im Orcinradikal 1˙ diskutiert.