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Thiophile Addition von Phenyllithium an Thioketene
Author(s) -
Schaumann Ernst,
Walter Wolfgang
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741071111
Subject(s) - chemistry , methyllithium , phenyllithium , stereochemistry , medicinal chemistry
Bei −78°C reagieren die Dialkylthioketene 1a – d mit Phenyl‐ und Methyllithium unter thiophiler Addition zu den Thioäthern 3a – d und 4 . Die carbenoide Zwischenstufe konnte für 2c mit Kohlendioxid und mit Methyljodid zu 7 und 8 abgefangen werden. Bei Raumtemperatur gehen die Carbenoide 2b – d α‐Eliminierung zu den Alkylidencarbenen 15b – d ein, die zu den Butatrienen 13b – d , den Alkenen 14b – d und für 15d zum CH‐Insertionsprodukt 16 weiterreagieren.