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Heterocyclisierungen, XIV. 1,3,5,7‐Tetraoxoperhydroimidazo[1,5‐ c ]imidazol, ein neues Brückenstickstoff‐Ureid
Author(s) -
Capuano Lilly,
Lazik Wolfgang,
Zander Rita
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741071010
Subject(s) - chemistry , triethylamine , enol , bromine , enol ether , pyridine , methanol , medicinal chemistry , imidazole , derivative (finance) , ether , hydrochloride , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , financial economics , economics
3‐Phenyl‐5‐hydantoincarbonsäure‐methylester ( 3a ), nach einem vereinfachten Verfahren aus Aminomalonester‐hydrochlorid 1 a , hergestellt, kondensiert mit Phenylisocyanat in Gegenwart von Triäthylamin oder Pyridin in der Hitze zur Titelsubstanz 11 . Diese liegt vorwiegend in der Ketoform vor, ist aber durch sauren Charakter des 7a‐H und Enolreaktionen (Bildung eines Enoläthers 14 und eines Bromderivats 15 ) gekennzeichnet. 14 und 15 reagieren mit Bromwasser bzw. Methanol zu dem stabilen Halbacetal 16 .