Heterocyclisierungen, XIV. 1,3,5,7‐Tetraoxoperhydroimidazo[1,5‐ c ]imidazol, ein neues Brückenstickstoff‐Ureid | Zendy

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Heterocyclisierungen, XIV. 1,3,5,7‐Tetraoxoperhydroimidazo[1,5‐ c ]imidazol, ein neues Brückenstickstoff‐Ureid

Author(s) -

Capuano Lilly,

Lazik Wolfgang,

Zander Rita

Publication year - 1974

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19741071010

Subject(s) - chemistry , triethylamine , enol , bromine , enol ether , pyridine , methanol , medicinal chemistry , imidazole , derivative (finance) , ether , hydrochloride , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , financial economics , economics

3‐Phenyl‐5‐hydantoincarbonsäure‐methylester ( 3a ), nach einem vereinfachten Verfahren aus Aminomalonester‐hydrochlorid 1 a , hergestellt, kondensiert mit Phenylisocyanat in Gegenwart von Triäthylamin oder Pyridin in der Hitze zur Titelsubstanz 11 . Diese liegt vorwiegend in der Ketoform vor, ist aber durch sauren Charakter des 7a‐H und Enolreaktionen (Bildung eines Enoläthers 14 und eines Bromderivats 15 ) gekennzeichnet. 14 und 15 reagieren mit Bromwasser bzw. Methanol zu dem stabilen Halbacetal 16 .

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