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Asterane, XI. 1,4‐Dihydroxytricyclo[6.4.0.0 4,9 ]dodecan‐7,10‐dion aus Furanophan
Author(s) -
Fritz HansGünter,
Henke Henning,
Musso Hans
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741071002
Subject(s) - chemistry , ring (chemistry) , stereochemistry , formic acid , cyclohexane , dodecane , crystallography , organic chemistry
Furanophan ( 3 ) wird in wäßriger Ameisensäure langsam zuerst an einem Ring zum Diketon 4 und dann am zweiten Ring zum Cyclododecatetraon 6 geöffnet, welches rasch unter intramolekularer CC‐Verknüpfung wieder cyclisiert. Dabei wird 1‐Hydroxybicyclo[6.4.0]‐dodecan‐4.7,10‐trion ( 7 ) zum Hauptprodukt, und dieses unterliegt einem zweiten Ringschluß zur Titelverbindung 8 , deren Struktur durch Röntgenanalyse ermittelt wird. 8 besitzt C 2 ‐Symmetrie und ein 1,6‐äthano‐überbrücktes cis ‐Decalingerüst, in dem alle drei Cyclohexanringe eine etwas verdrillte Sesselkonformation einnehmen.