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Thion‐ und Dithioester, XVI. Dithionoxalester
Author(s) -
Hartke Klaus,
Hoppe Holger
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070933
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Dithionoxalester 2 entstehen aus ätherischen Lösungen der Oxaldiimidsäureester 4 mit Schwefelwasserstoff bei −10 bis −20°C in Gegenwart von 2 mol Eisessig. Die IR‐, 1 H‐NMR‐, UV‐ und Massenspektren von 2 werden diskutiert. Unter Basenkatalyse isomerisieren die Dithionoxalester 2 zu den Ditholoxalestern 1 , mit Kaliumhydrogensulfid in Äthanol werden sie zu den 2 ‐Alkoxythionessigsäureestern reduktiv partiell entschwefelt, wie die Umsetzung des Dithiooxalsäure‐ O , O ‐diäthylesters ( 2b ) zum 2‐(Äthoxy)thioessigsäure‐ O ‐äthylester ( 5 ) zeigt. Eine von Fetkenheuer und Lecus 4 ) als Tetrathiooxalsäure‐dimethylester beschriebene Substanz konnte als 4,5‐Bis(methylthio)‐1,3‐dithiol‐2‐thion ( 7 ) identifiziert werden.