Organische Schwefelverbindungen, VIII. Bildung von Thiophenen durch Pyrolyse von Dihydrothiopyranen, Reaktionen der Diels‐Alder‐Addukte aus Thiofluorenon und 1,3‐Butadienen in der Hitze und unter Elektronenstoß

Aus Thiofluorenon ( 1 ) und 2,3‐Dimethyl‐bzw. 2,3‐Diphenyl‐1,3‐butadien entstehen die Diels‐Alder‐Addukte 2a bzw. 2b , die thermisch nicht — weder in Lösung noch in Substanz –, wohl aber unter Elektronenstoß nach dem Retro‐Diels‐Alder‐Prinzip zerfallen. Die Pyrolyse der Spiro‐dihydrothiopyrane 2 in Substanz liefert die Thiophene 3 und 4 . Die Konstitutionsermittlung der neuen Verbindungen 2 , 3 und 4 beruht u. a. auf Massen‐, 1 H‐NMR‐und 13 C‐NMR‐Spektren.