Reaktionen mit Aziridinen, XI. Reaktionen von 1‐Acylaziridinen mit Alkoholaten und Phenolaten

Die 1‐Acylaziridine 1a , c und d bilden mit Alkoholen und Phenolen bei Zusatz von Alkoholat N ‐acylierte Colaminäther ( 3 , 4a – g , 5 , 7a – h , 8 ). 1d liefert bei geeigneter Basenkonzentration mit primären Alkoholen und mit Phenolen die entsprechenden Äther in guten Ausbeuten, mit α‐verzweigten Alkoholen wird in einer Nebenreaktion aus 1d Diphenylamin abgespalten, während o ‐Substituenten der Phenole nur bei extremer Abschirmwirkung einen Einfluß auf die Produktbildung ausüben. Bei 1a und c ist als Nebenreaktion die Abspaltung von Aziridin anscheinend unvermeidlich, bei der Umsetzung von 1c mit Alkohol jedoch durch hohe Alkoholatkonzentration etwas unterdrückbar. Die Umsetzung von 1c mit Phenol ergibt bei katalytischer Menge Alkoholat in einer weiteren Nebenreaktion den Colaminäther 6 .