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Über Aminosäuren und Peptide, XI. Hydroxylsubstituierte Cyclodipeptide durch Ringschluß von Pyruvoylaminosäure‐amiden
Author(s) -
Häusler Johannes,
Schmidt Ulrich
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070902
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Mit Hilfe von energiereichen Brenztraubensäure‐Verbindungen (Brenztraubensäure‐chlorid, ‐ p ‐nitrophenylester und Hydroxymaleinsäure‐anhydrid) werden Pyruvoylaminosäure‐amide aufgebaut. Sie cyclisieren — am schnellsten bei pH 7.5 in Wasser‐Zu den Hydroxycyclodipeptiden 13 , 14 , 15 und 17 . Unabhängig von der Struktur der Brenztraubensäure‐Verbindung liegt das Gleichgewicht vollständig auf der Seite der Ringverbindung. Beim Prolinderivat 11 führt, der Ringschluß mit hoher optischer Induktion kinetisch Kontrolliert zum Isomeren 13a , das sich in saurer und alkalischer wäßriger Lösung mit hoher optischer Induktion in das thermodynamisch stabilere Isomere 13b umwandelt. Unter Mercaptalisierungsbedingungen läßt sich die Hydroxygruppe mit meist hoher optischer Induktion durch schwefel haltige Gruppen ersetzen.