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Fritsch‐Buttenberg‐Wiechell‐Umlagerung an Chlorbutadienen als Syntheseweg für En‐ine
Author(s) -
Fienemann Helmut,
Köbrich Gert
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070901
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Chlorbutadiene 4 , dargestellt aus den stereoisomeren Benzylidenacetonen durch Chlormethylenierung, bilden mit n‐Butyllithium die zugehörigen, bei tiefer Temperatur stabilen Carbenoide 5 . Deren Thermolyse liefert stereospezifisch die isomeren 1‐Phenyl‐1‐penten‐3‐ine ( 8 ); aus den cis ‐Isomeren 5B entsteht außerdem 2‐Methylnaphthan. Die Gesamtreaktion exemplifiziert einen neuen Syntheseweg zu Alkenylacetylene aus α,β‐ungesättigten Ketonen.