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Die Ammonolyse von Organylphosphoranen
Author(s) -
Ross Bernd,
Reetz KlausPeter
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070834
Subject(s) - chemistry , nucleophile , electronegativity , carbanion , stereochemistry , amide , phosphorane , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Die Ammonolyse von Organylphosphoranen, speziell von Iminotriorganylphosphoranen, erweist sich als geeigneter Weg zur Darstellung einer Reihe von Aza‐Analogen von Phosphor‐ Sauerstoffsäuren. Die beobachtete ammonolytische Spaltung der Phosphor‐Kohlenstoff‐bindungen hängt entscheidend von der Polarität der Bindungen ab, wobei der nucleophile Angriff der Amid‐Ionen am Phosphor mit wachsender Elektronegativität der Organylreste begünstigt wird. Ein weiterer für den Reaktionsverlauf bestimmender Faktor ist die Stabilität der intermediär entstehenden Carbanionen.