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Übergangsmetall‐Carben‐Komplexe, LXXVI. Reaktion von Pentacarbonyl(methoxyphenylcarben)chrom(0) mit N ‐Alkenylpyrrolidonen unter CO‐Einschiebung über ein Keten zu Cyclobutanonen und Enaminoketon‐Analogen
Author(s) -
Dorrer Bernhard,
Fischer Ernst Otto
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070829
Subject(s) - chemistry , carbene , ketene , medicinal chemistry , ketone , methyl vinyl ketone , carbon monoxide , chromium , catalysis , organic chemistry
Die Reaktion von Pentacarbonyl(methoxyphenylcarben)chrom(0) ( 1 ) mit 1‐Vinyl‐2‐pyrrolidon ( 2 ) und 1‐(1‐Propenyl)‐2‐pyrrolidon ( 7 ) unter 150 at Kohlenmonoxid führt zu Enaminoketon‐Analogen ( 4.11 ). Im Fall von 7 und des 1‐(2.2‐Dimethylvinyl)‐2‐pyrrolidons ( 8 ) lassen sich auch Cyclobutanonderivate ( 9, 10 ) isolieren. Als Mechanismus wird eine Reaktion des Carbenliganden mit Kohlenmonoxid zum Methoxyphenylketen angenommen, gefolgt von einer 2 + 2‐Addition an die genannten Vinylpyrrolidone. Bei den weniger hoch methyl‐substituierten Verbindungen öffnen die Ringketone zu den Enaminoketon‐Analogen.