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Konformationsanalyse, VIII. Tri‐axiale Konformation des 1‐(Tri‐ O ‐acetyl‐α‐ D ‐xylopyranosyl)‐imidazols im Kristall
Author(s) -
Luger Peter,
Kothe Gabriele,
Paulsen Hans
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070823
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , pyranose , steric effects , anomeric effect , cyclohexane conformation , crystallography , anomer , molecule , hydrogen bond , organic chemistry
1‐(Tri‐ O ‐acetyl‐α‐ D ‐xylopyranosyl)imidazol ( 1 ) liegt im Kristall auch ohne wesentlichen Beitrag eines inversen anomeren Effektes in der 1 C 4 ‐Konformation 1b mit drei axialen Acetyl‐ und äquatorialer Imidazolgruppe vor. Sterische Gründe sollten hierfür bestimmend sein. In Lösung liegt der Anteil an 1 C 4 ‐Konformation 1b zwischen 35 und 85%. Die dreidimensionale Röntgenstrukturanalyse von 1 (Raumgruppe rhombisch P 2 1 2 1 2) zeigt, daß infolge 1,3‐ syn ‐diaxialer Wechselwirkung der 2‐OAc‐und‐4OAc‐Gruppe das C4 des Pyranosesessels von 1b abgeflacht ist. Der Imidazolring steht senkrecht zum Pyranosering und senkrecht auf der abgedrehten 2‐OAc‐Gruppe. Die Methylgruppe der 2‐OAc‐Gruppe weist eine, die der 3‐OAc‐ und 4‐OAc‐Gruppe zwei statistisch verteilte Wasserstofflagen auf.