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Konformationsanalyse, VII. Tetra‐axiale Konformation des Tri‐ O ‐benzoyl‐β‐ D ‐xylopyranosylbromids in Lösung und im Kristall
Author(s) -
Luger Peter,
Durette Philippe L.,
Paulsen Hans
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070822
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , bromide , anomer , crystallography , anomeric effect , organic chemistry
Tri‐ O ‐benzoyl‐β‐ D ‐xylopyranosylbromid ( 5 ) liegt infolge der dominierenden Wirkung des anomeren Effektes in Lösung und im Kristall in der 1 C 4 ( D )‐Konformation mit vier axialen Gruppen vor. Eine dreidimensionale Röntgenstrukturanalyse von 5 (rhombisch, Raumgruppe P 2 1 2 1 2 1 ) wurde angefertigt. Der Pyranosesessel ist am C1 leicht abgeflacht, da durch 1,3‐ syn ‐diaxiale Wechselwirkung das Brom nach außen gedrängt wird. Die 1,3‐ syn ‐diaxiale Wechsel‐wirkung zweier O ‐Benzoylgruppen ist klein. Die O6C1‐Bindung ist im Gegensatz zu allen Pyranosen und Pyranosiden in 5 signifikant verkürzt. Die Verhältnisse bei Pyranosylhalogeniden sind vergleichbar mit denen bei 2,3‐Dihalogen‐1,4‐dioxanen. Die Auswirkungen auf den anomeren Effekt werden diskutiert.