Premium
Fragmentierung und Indophenolbildung bei O ‐Alkyl‐ N ‐(4‐hydroxyphenyl)hydroxylaminen
Author(s) -
Eckard Rolf,
Heesing Albert
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070815
Subject(s) - chemistry , heterolysis , alkyl , medicinal chemistry , quinone , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Abstract Die säurekatalysierte Spaltung der NO‐Bindung in O ‐Alkyl‐ N ‐(4‐hydroxyphenyl)hydroxylaminen 1c wird durch den Elektronendonator‐Effekt der Hydroxygruppe stark erleichtert. In einer schnellen Folgereaktion entstehen Indophenole. Abfangversuche zeigen, daß ihre Bildung auf einer Kondensation des intermediär gebildeten Chinonimins mit noch nicht fragmentierter Ausgangsverbindung beruht.