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Iridoide, IV. Totalsynthese von Hydroxyloganin und Hydroxyloganinsäure
Author(s) -
Tietze LutzF.
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070810
Subject(s) - chemistry , acetal , stereochemistry , ketone , hydrolysis , anomer , organic chemistry
Umsetzung des Ketons 7a mit Magnesiummthylcarbonat, anschließende Reduktion und Acetylierung ergaben die Acetoxycarbonsäure 9b , die mit (−)‐ und (+)‐α ‐Methylbenzylamin in die Enantiomeren getrennt wurde. Reduktion des (−)‐Antipoden 9c mit Diboran und nachfolgende Epimerisierung an C‐6 führten zum Acetal 12a . Nach Hydrolyse zum Anomerengemisch der Halbacetale 12b/c und Glycosidierung mit 2,3,4,6‐Tetraacetyl‐β‐ D ‐glucose erhielt man Hydroxloganinhexaacetat ( 17a ).
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