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Iridoide, III. Untersuchungen zur Synthese von Iridoiden

Author(s) -

Tietze LutzF.

Publication year - 1974

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19741070809

Subject(s) - chemistry , cyclopentene , methanol , pyran , enol ether , ether , bicyclic molecule , adduct , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Thermisch induzierte 1,4‐Addition von Äthylvinyläther ( 4 ) an 1‐Cyclopenten‐1‐carbaldehyd ( 3 ) ergibt ein Gemisch der isomeren Cyclopenta[ c ]pyran‐Derivate 5a und b , die durch sauer katalysierte Reaktion mit Methanol und anschließende Eliminierung in 8a und b übergeführt werden. Durch Umsetzung von 3 mit 3‐Alkoxyacrylsäureestern 9 erhält man neben 13 das Diels ‐ Alder ‐Addukt 10 und die daraus durch Folgereaktion entstehenden Cyclopenta[ c ]pyran‐Derivate 11a und c sowie 12a und c .

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