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Darstellung von Benzazulenen aus Azulenderivaten
Author(s) -
Jutz Christian,
Schweiger Erich
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070722
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
6‐Methylazulen ( 1 ), die 4‐Methylazulene 10 und 1‐Azulenacetonitril ( 14 ) kondensieren in Gegenwart von Natriummethylat mit den Trimethinium‐perchloraten 2 zu den farbigen Azulen‐dienaminen 3, 11 und 15 . Beim Erhitzen auf 160 –200°C cyclisieren 3 und 15 unter Dimethylamin‐abspaltung zu benzoanellierten Produkten, Benz[ f ]azulenen ( 5 ) und Benz[ a ]‐azulenen ( 16 ), dagegen ergibt 11 Cyclopenta[ e , f ]heptalene ( 13 ). 1 kondensiert auch mit den Pentamethinium‐perchloraten 7 zu Azulen‐trienaminen 8 , die thermisch zu 6‐Phenylazulenen ( 9 ) ringschließen. Aus dem 1‐Aminoazulen 17 erhält man über die Dimethylaminoallyiden‐Verbindung 20 das Azuleno[1.2‐ b ]pyridin 21 .