Darstellung von Benzazulenen aus Azulenderivaten

6‐Methylazulen ( 1 ), die 4‐Methylazulene 10 und 1‐Azulenacetonitril ( 14 ) kondensieren in Gegenwart von Natriummethylat mit den Trimethinium‐perchloraten 2 zu den farbigen Azulen‐dienaminen 3, 11 und 15 . Beim Erhitzen auf 160 –200°C cyclisieren 3 und 15 unter Dimethylamin‐abspaltung zu benzoanellierten Produkten, Benz[ f ]azulenen ( 5 ) und Benz[ a ]‐azulenen ( 16 ), dagegen ergibt 11 Cyclopenta[ e , f ]heptalene ( 13 ). 1 kondensiert auch mit den Pentamethinium‐perchloraten 7 zu Azulen‐trienaminen 8 , die thermisch zu 6‐Phenylazulenen ( 9 ) ringschließen. Aus dem 1‐Aminoazulen 17 erhält man über die Dimethylaminoallyiden‐Verbindung 20 das Azuleno[1.2‐ b ]pyridin 21 .